Sau khoảng 4 tháng dưỡng thương, tại Summerslam 2009, Undertaker đã Chokeslam CM Punk để đánh dấu sự trở lại của mình để tranh đai World Heavyweight Champion. Tại Breaking Point, sau khi khóa CM Punk bằng đòn Hell's Gate thì Teddy Long bước ra và nói trận đánh được tiếp tục. CM Punk đã lợi dụng sơ suất của Undertaker mà thắng. Tại một show Smackdown, Undertaker làm tài xế xe của Long và bắt cóc Long đi. Một tuần sau, Teddy Long đã thông báo với Cm Punk đòn Hell's Gate đã hết thời hạn cấm và cho CM Punk bảo vệ đai của mình trong trận Hell in a Cell sắp tới. Tại Decade of Smackdown ngày 2/10 Undertaker đã cùng với John Cena, D-Generation X đã đánh bại được Randy Orton, The Legacy. Ngày 4/10/2009 Tại WWE Hell in a Cell, The Undertaker đã cầm trên tay đai World HeavyWeight Champion lần thứ 3 khi đánh bại được CM punk trong lồng sắt. Undertaker đã thành công bảo vệ đai của mình trước CM Punk trong trận rematch và một lần nữa tại WWE Bragging Rights trong trận Fatal-four way trước Batista, CM Punk, Rey Mysterio. 1 tuần sau, Big Show đã trở thành người sẽ đấu với The Undertaker để tranh World heavyweight Champion tại Survivor Series 2009. Tại Show smackdown ngày 30/10, Chris Jericho đánh bại Kane để trở thành người thách thức #1 có trong trận tranh đai World Heavyweight Champion tại Survivor Series, điều đó đã tạo nên một trận Triple Threat Match. Tại Survivor Series The Undertaker bảo vệ thành công đai của mình trước The Big Show và Chris Jericho.Batista sau khi cho Rey Mysterio vào viện đã đấu với Kane trong trận #1 Contender Match for World Title. Batista đã chiến thắng, và tại WWE TLC, Undertaker sẽ đấu với Batista trong trận Chair Match. Ông đã thắng Batista bằng đòn Tombstone Piledriver, mặc dù trước đó Batista đã chơi xấu ông. Tuần tiếp theo, Batista và Rey Mysterio đã đấu trận #1 Contender Match để tranh vào đấu tranh đai với ông. Rey thắng, và sẽ đấu với Undertaker tại show SmackDown Christmas Night. Trong khi trận Undertaker vs Rey Mysterio for World Title đang diễn ra thì Batista lên sàn đấu và tấn công cả Undertaker và Rey Mysterio. Undertaker sau đó đã phải hứng trọn chiêu 619 của Rey Mysterio, mặc dù trước đó trận đấu là No Contest do Batista lên phá. Tại Royal Rumble 2010, ông đã thắng Rey Mysterio qua đó tiếp tục giữ đai World Heavyweight Championship.